| 2e tour | 23.09.1998 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 3:0 |  |
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| tour des 16 | 28.10.1998 | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| tour des 16 | 11.11.1998 | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| Quarts de finale | 13.01.1999 | Juventus | - | Bologna FC | 1:2 |  |
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| Quarts de finale | 26.01.1999 | Bologna FC | - | Juventus | 0:1 |  |
Italie