| 1er tour | 28.07.2019 | Casa Pia AC | - | UD Vilafranquense | 4:1 tab | ||||
| 2e tour | 03.08.2019 | Casa Pia AC | - | Boavista | 2:0 | ||||
| Groupe D | 16.11.2019 | Casa Pia AC | - | GD Chaves | 0:1 |  |
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| Groupe D | 05.12.2019 | Casa Pia AC | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| Groupe D | 22.12.2019 | CD Santa Clara | - | Casa Pia AC | 1:2 |
Portugal