| 1. Journée | 30.08.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 3:1 |  |
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| 2. Journée | 13.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panserraikos | 4:1 | |
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| 4. Journée | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 05.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 2:0 | |
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| 6. Journée | 19.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 26.10.2008 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 02.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 2:0 | |
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| 9. Journée | 09.11.2008 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 16.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 13. Journée | 07.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 13.12.2008 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 21.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 |
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