| 2. Journée | 21.08.1999 | TeBe Berlin | - | Karlsruher SC | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 30.08.1999 | Karlsruher SC | - | Bor. Mönchengladbach | 3:0 | ||||
| 4. Journée | 10.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | Hannover 96 | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 28.11.1999 | FC St. Pauli | - | Karlsruher SC | 3:1 | ||||
| 14. Journée | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 15.12.1999 | Karlsruher SC | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 19.03.2000 | Karlsruher SC | - | Fortuna Köln | 2:1 |  |
|||
| 24. Journée | 26.03.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Karlsruher SC | 2:2 |  |
|||
| 25. Journée | 02.04.2000 | Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 | |
|||
| 26. Journée | 09.04.2000 | Chemnitzer FC | - | Karlsruher SC | 3:1 | ||||
| 27. Journée | 16.04.2000 | Karlsruher SC | - | Hannover 96 | 1:3 | ||||
| 30. Journée | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 | |
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