| 1. MFL | 27.10.19 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 1. MFL | 01.03.20 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:3 |  |
|||
| 1. MFL | 14.03.21 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pelister | 1:0 | |
|||
| 1. MFL | 09.05.21 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 1. MFL | 21.08.22 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 1. MFL | 26.11.22 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 1. MFL | 02.09.23 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 1. MFL | 16.09.23 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 1. MFL | 01.10.23 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 1. MFL | 03.12.23 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 1. MFL | 18.02.24 | KF Shkupi | - | FK Voska Sport | 3:0 | ||||
| 1. MFL | 06.03.24 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| Kup | 17.04.24 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 5:3 tab | ||||
| 1. MFL | 21.04.24 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 |
Macédoine du Nord
Bulgarie