| 1. Journée | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 |  |
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| 4. Journée | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 22.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 | |
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| 6. Journée | 29.08.1999 | SC Verl | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | |
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| 7. Journée | 05.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 12.09.1999 | Bayer Leverkusen II | - | Sportfreunde Siegen | 5:3 | |
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| 9. Journée | 19.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | |
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| 10. Journée | 26.09.1999 | Rot-Weiss Essen | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 03.10.1999 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Saarbrücken | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 10.10.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 |
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