| 8. Journée | 27.09.1998 | SpVgg Greuther Fürth | - | Stuttgarter Kickers | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 04.10.1998 | Stuttgarter Kickers | - | SG Wattenscheid 09 | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1998 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1998 | Stuttgarter Kickers | - | SpVgg Unterhaching | 1:0 |  |
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| 14. Journée | 13.11.1998 | Hannover 96 | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 | |
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| 15. Journée | 22.11.1998 | Stuttgarter Kickers | - | SSV Ulm 1846 | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 02.12.1998 | 1. FSV Mainz 05 | - | Stuttgarter Kickers | 2:2 | |
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| 18. Journée | 11.12.1998 | Stuttgarter Kickers | - | Energie Cottbus | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 28.02.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Fortuna Köln | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 12.03.1999 | Stuttgarter Kickers | - | KFC Uerdingen 05 | 0:1 |  |
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| 23. Journée | 21.03.1999 | FC Gütersloh | - | Stuttgarter Kickers | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 25.04.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Karlsruher SC | 2:2 | ||||
| 33. Journée | 13.06.1999 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:3 | ||||
| 34. Journée | 17.06.1999 | FC St. Pauli | - | Stuttgarter Kickers | 6:2 |
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