| 1. Journée | 13.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Bor. Mönchengladbach | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 20.08.1999 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Kickers Offenbach | 3:0 | ||||
| 4. Journée | 12.09.1999 | Fortuna Köln | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 24.09.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 03.10.1999 | Energie Cottbus | - | Chemnitzer FC | 2:4 |  |
|||
| 13. Journée | 28.11.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Chemnitzer FC | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 14.12.1999 | Chemnitzer FC | - | VfL Bochum | 3:3 | ||||
| 17. Journée | 17.12.1999 | TeBe Berlin | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2000 | Chemnitzer FC | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 10.03.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Chemnitzer FC | 5:0 | ||||
| 23. Journée | 17.04.2000 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | ||||
| 28. Journée | 24.04.2000 | Chemnitzer FC | - | FC St. Pauli | 1:3 |  |
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| 31. Journée | 14.05.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | VfL Bochum | - | Chemnitzer FC | 5:1 |
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