| 2. Journée | 14.09.2008 | Genoa CFC | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 28.09.2008 | AC Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 05.10.2008 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 19.10.2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 |  |
|||
| 9. Journée | 29.10.2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2008 | AC Milan | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 09.11.2008 | US Lecce | - | AC Milan | 1:1 | |
|||
| 12. Journée | 16.11.2008 | AC Milan | - | Chievo Verona | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 23.11.2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | |
|||
| 14. Journée | 30.11.2008 | US Palermo | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 01.02.2009 | Lazio Roma | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 23. Journée | 07.02.2009 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 1:1 | |
|||
| 25. Journée | 22.02.2009 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 01.03.2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 08.03.2009 | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 | |
|||
| 34. Journée | 03.05.2009 | Calcio Catania | - | AC Milan | 0:2 |
Italie
