| 1. Journée | 24.08.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 01.09.2019 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 14.09.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Volos NFC | 5:0 |  |
|||
| 4. Journée | 22.09.2019 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 28.09.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 06.10.2019 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 19.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 27.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 10.11.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 |  |
|||
| 11. Journée | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 01.12.2019 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 07.12.2019 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | |
|||
| 14. Journée | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | |
|||
| 17. Journée | 05.01.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 1:0 |
Portugal