| 1er tour | 08.07.2021 | Dundalk FC | - | Newtown AFC | 4:0 | ||||
| 1er tour | 13.07.2021 | Newtown AFC | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 2e tour | 22.07.2021 | Dundalk FC | - | FCI Levadia | 2:2 |  |
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| 2e tour | 29.07.2021 | FCI Levadia | - | Dundalk FC | 1:2 | ||||
| 3e tour | 05.08.2021 | Vitesse | - | Dundalk FC | 2:2 | ||||
| 3e tour | 12.08.2021 | Dundalk FC | - | Vitesse | 1:2 | |
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