| 1. Journée | 11.09.2020 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 21.09.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 02.10.2020 | Leeds United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 |  |
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| 5. Journée | 19.10.2020 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:6 | ||||
| 6. Journée | 23.10.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 3:0 |  |
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| 7. Journée | 30.10.2020 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 08.11.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 16.04.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 |
Angleterre