| 2. Journée | 23.08.2008 | Sporting Charleroi | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 04.10.2008 | RAEC Mons | - | Sporting Charleroi | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 18.10.2008 | Germinal Beerschot | - | Sporting Charleroi | 1:2 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2008 | Sporting Charleroi | - | Sporting Lokeren | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 13.12.2008 | KRC Genk | - | Sporting Charleroi | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Sporting Charleroi | - | FCV Dender EH | 2:0 |  |
|||
| 18. Journée | 18.01.2009 | Sporting Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 |  |
|||
| 19. Journée | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 01.02.2009 | Sporting Charleroi | - | KAA Gent | 2:5 | ||||
| 21. Journée | 08.02.2009 | Cercle Brugge | - | Sporting Charleroi | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | KV Kortrijk | - | Sporting Charleroi | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 28.02.2009 | Sporting Charleroi | - | RAEC Mons | 3:0 |
Belgique
Italie