| 2. Journée | 16.08.2014 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 19.08.2014 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 23.08.2014 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 2:3 |  |
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| 5. Journée | 30.08.2014 | Middlesbrough FC | - | Reading FC | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 13.09.2014 | Huddersfield Town | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 16.09.2014 | Cardiff City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | |
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