| 1. Journée | 09.08.2019 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 16.08.2019 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 5:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | SBV Excelsior | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 30.09.2019 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2019 | Helmond Sport | - | MVV | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 12.10.2019 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:0 | ||||
| 14. Journée | 08.11.2019 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 |
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