| 16. Journée | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 17. Journée | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 13.02.2009 | CD Nacional | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 22.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 02.03.2009 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 08.03.2009 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 3:1 |  |
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| 23. Journée | 04.04.2009 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 1:3 | |
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| 25. Journée | 18.04.2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 27.04.2009 | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 03.05.2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 1:0 |
Portugal