| 1. Journée | 27.03.2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 16.07.2021 | O'Higgins | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 04.10.2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Journée | 11.10.2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 |  |
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| 27. Journée | 20.10.2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | |
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| 28. Journée | 26.10.2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Journée | 31.10.2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | |
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| 30. Journée | 04.11.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 31. Journée | 07.11.2021 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:1 | |
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| 32. Journée | 16.11.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | |
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| 33. Journée | 27.11.2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
Chili