| 2. Journée | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 3. Journée | 28.07.2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | |
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| 4. Journée | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | |
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| 5. Journée | 11.08.2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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| 6. Journée | 15.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 | ||||
| 7. Journée | 18.08.2019 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | |
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| 9. Journée | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 08.09.2019 | Jicaral | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 11.09.2019 | Jicaral | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 29.09.2019 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 20. Journée | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 03.11.2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 | ||||
| 17. Journée | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 |
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