| 4. Journée | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
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| 6. Journée | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | |
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| 7. Journée | 26.10.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | AEK Athen | 3:3 | ||||
| 8. Journée | 02.11.2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 09.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 22.11.2008 | Panathinaikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 29.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 21.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 04.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 11.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | |
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| 18. Journée | 17.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | |
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| 19. Journée | 25.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Skoda Xanthi | 1:1 | |
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| 20. Journée | 01.02.2009 | Panserraikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | |
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