| 12. Journée | 30.10.1999 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 1:2 |  |
 |
||
| 20. Journée | 27.12.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 22.01.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 2:0 | |
|||
| 17. Journée | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 05.02.2000 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 0:3 | ||||
| 23. Journée | 12.02.2000 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:3 | ||||
| 35. Journée | 21.03.2000 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 1:2 | |
|||
| 28. Journée | 25.03.2000 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 01.04.2000 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 08.04.2000 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 4:1 | ||||
| 31. Journée | 15.04.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 2:2 |
Écosse