| 18. Journée | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 |  |
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| 19. Journée | 24.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 20. Journée | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 0:0 | |
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| 29. Journée | 12.04.2009 | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 |
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