| 6. Journée | 03.09.2016 | AFC Wimbledon | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 10.09.2016 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 0:0 |  |
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| 8. Journée | 17.09.2016 | Chesterfield FC | - | Northampton Town | 3:1 |  |
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| 9. Journée | 24.09.2016 | Bury FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 27.09.2016 | Chesterfield FC | - | Gillingham FC | 3:3 | |
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| 11. Journée | 01.10.2016 | Chesterfield FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 15.10.2016 | Southend United | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 10.12.2016 | Peterborough United | - | Chesterfield FC | 5:2 | ||||
| 23. Journée | 26.12.2016 | Rochdale AFC | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
| 24. Journée | 30.12.2016 | Port Vale FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 02.01.2017 | Chesterfield FC | - | Milton Keynes Dons | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 07.01.2017 | Bradford City | - | Chesterfield FC | 2:0 |
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