| 26. Journée | 04.08.2023 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 4:2 | ||||
| 27. Journée | 13.08.2023 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 28. Journée | 25.08.2023 | Drogheda United | - | Cork City | 3:1 |  |
|||
| 29. Journée | 01.09.2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
| 31. Journée | 22.09.2023 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 25.09.2023 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 29.09.2023 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 3:1 | ||||
| 33. Journée | 06.10.2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 34. Journée | 22.10.2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
| 35. Journée | 28.10.2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:0 |
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