| 4. Journée | 01.09.2018 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 15.09.2018 | Dunfermline Athletic | - | Alloa Athletic | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2018 | Alloa Athletic | - | Ayr United | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 29.09.2018 | Alloa Athletic | - | Falkirk FC | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 06.10.2018 | Queen Of The South | - | Alloa Athletic | 3:3 |  |
|||
| 9. Journée | 20.10.2018 | Alloa Athletic | - | Partick Thistle | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 27.10.2018 | Alloa Athletic | - | Inverness CT | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 30.10.2018 | Ayr United | - | Alloa Athletic | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 20.11.2018 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 4:2 | ||||
| 15. Journée | 01.12.2018 | Alloa Athletic | - | Ross County FC | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 08.12.2018 | Falkirk FC | - | Alloa Athletic | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 15.12.2018 | Partick Thistle | - | Alloa Athletic | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 29.12.2018 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 05.01.2019 | Dunfermline Athletic | - | Alloa Athletic | 2:2 |
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