| 3e tour | 09.01.1988 | Sutton United | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 3e tour | 12.01.1988 | Middlesbrough FC | - | Sutton United | 1:0 ap | ||||
| 4e tour | 30.01.1988 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 4e tour | 03.02.1988 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 2:2 ap | ||||
| 4e tour | 09.02.1988 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 |
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