| 1. Journée | 07.08.1999 | Newcastle United | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 11.08.1999 | Aston Villa | - | Everton FC | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 16.08.1999 | Aston Villa | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 24.08.1999 | Watford FC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 11.09.1999 | Arsenal FC | - | Aston Villa | 3:1 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Leicester City | - | Aston Villa | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 18.10.1999 | Sunderland AFC | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1999 | Aston Villa | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 30.10.1999 | Manchester United | - | Aston Villa | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 06.11.1999 | Aston Villa | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 22.11.1999 | Coventry City | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 27.11.1999 | Everton FC | - | Aston Villa | 0:0 |  |
|||
| 17. Journée | 04.12.1999 | Aston Villa | - | Newcastle United | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 18.12.1999 | Aston Villa | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 15.01.2000 | West Ham United | - | Aston Villa | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 05.02.2000 | Aston Villa | - | Watford FC | 4:0 |
Écosse