| 5. Journée | 09.09.1989 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 16.09.1989 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:4 | ||||
| 9. Journée | 14.10.1989 | Norwich City | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 02.12.1989 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 2:5 | ||||
| 17. Journée | 09.12.1989 | Queens Park Rangers | - | Chelsea FC | 4:2 | ||||
| 18. Journée | 16.12.1989 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 2:5 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1989 | Crystal Palace | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 30.12.1989 | Luton Town | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 21. Journée | 01.01.1990 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 0:3 | ||||
| 23. Journée | 20.01.1990 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 3:1 | ||||
| 24. Journée | 03.02.1990 | Coventry City | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 25. Journée | 10.02.1990 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 17.02.1990 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 24.02.1990 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 03.03.1990 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 2:3 | ||||
| 33. Journée | 07.04.1990 | Chelsea FC | - | Luton Town | 1:0 | ||||
| 36. Journée | 21.04.1990 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 37. Journée | 28.04.1990 | Chelsea FC | - | Everton FC | 2:1 |
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