| 1. Journée | 14.08.1999 | 1. FC Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 20.08.1999 | SpVgg Greuther Fürth | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 |  |
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| 17. Journée | 18.12.1999 | 1. FC Köln | - | Energie Cottbus | 4:1 | ||||
| 18. Journée | 13.02.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Köln | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 27.02.2000 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2000 | 1. FC Köln | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 13.03.2000 | TeBe Berlin | - | 1. FC Köln | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 26.03.2000 | Waldhof Mannheim | - | 1. FC Köln | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | 1. FC Köln | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 09.04.2000 | Fortuna Köln | - | 1. FC Köln | 4:1 | ||||
| 28. Journée | 20.04.2000 | 1. FC Nürnberg | - | 1. FC Köln | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 08.05.2000 | Hannover 96 | - | 1. FC Köln | 3:5 | ||||
| 31. Journée | 14.05.2000 | 1. FC Köln | - | Karlsruher SC | 1:2 | |
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