| 1. Journée | 31.08.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 |  |
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| 2. Journée | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
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| 4. Journée | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 18.10.2008 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 26.10.2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |  |
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| 9. Journée | 09.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | |
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| 18. Journée | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 08.02.2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 01.03.2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 15.03.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 27. Journée | 22.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 0:2 |
Grèce