| 2. Journée | 20.08.2018 | Stoke City U23 | - | Southampton FC U23 | 1:4 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2018 | Southampton FC U23 | - | Manchester United U23 | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2018 | Fulham FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 19.10.2018 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
| 9. Journée | 28.10.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Southampton FC U23 | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2018 | Southampton FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2018 | Aston Villa U23 | - | Southampton FC U23 | 2:1 |  |
|||
| 13. Journée | 14.12.2018 | Southampton FC U23 | - | Newcastle United U23 | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 04.01.2019 | Southampton FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 01.02.2019 | Manchester United U23 | - | Southampton FC U23 | 0:1 | |
|||
| 17. Journée | 15.02.2019 | Southampton FC U23 | - | Fulham FC U23 | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 05.04.2019 | Southampton FC U23 | - | Norwich City U23 | 4:1 | ||||
| 21. Journée | 18.04.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Southampton FC U23 | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 29.04.2019 | Southampton FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 5:1 |  |
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