| 1. Journée | 07.08.2009 | TSV 1860 München II | - | Hessen Kassel | 3:3 |  |
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| 4. Journée | 29.08.2009 | Hessen Kassel | - | SG Sonnenhof Großaspach | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 02.09.2009 | SpVgg Greuther Fürth II | - | Hessen Kassel | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 06.09.2009 | Hessen Kassel | - | SC Pfullendorf | 5:2 | ||||
| 8. Journée | 20.09.2009 | Hessen Kassel | - | Eintracht Frankfurt II | 1:0 | |
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| 9. Journée | 26.09.2009 | 1. FC Eintracht Bamberg | - | Hessen Kassel | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 17.10.2009 | SSV Reutlingen | - | Hessen Kassel | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 30.10.2009 | Hessen Kassel | - | VfR Aalen | 0:1 | |
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| 14. Journée | 07.11.2009 | 1. FC Nürnberg II | - | Hessen Kassel | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 21.11.2009 | Hessen Kassel | - | Stuttgarter Kickers | 0:0 | |
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| 16. Journée | 28.11.2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Hessen Kassel | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 04.12.2009 | Hessen Kassel | - | SpVgg Weiden | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 12.12.2009 | SV Darmstadt 98 | - | Hessen Kassel | 2:3 |
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