| 1. Journée | 04.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Bayern München II | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | SV Darmstadt 98 | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 14.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfB Stuttgart II | 0:0 |  |
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| 4. Journée | 20.08.1999 | FSV Frankfurt | - | SV Darmstadt 98 | 3:2 | |
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| 9. Journée | 18.09.1999 | Karlsruher SC II | - | SV Darmstadt 98 | 1:2 | |
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| 10. Journée | 25.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | TSV 1860 München II | 0:3 | ||||
| 13. Journée | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 24.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfR Aalen | 1:3 | |
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| 15. Journée | 30.10.1999 | SV Wehen-Taunusstein | - | SV Darmstadt 98 | 3:3 | ||||
| 16. Journée | 07.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SV Lohhof | 1:1 |
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