| 1. Journée | 20.09.1999 | PAOK Saloniki | - | AEK Athen | 4:4 |  |
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| 2. Journée | 26.09.1999 | PAOK Saloniki | - | PS Kalamata | 4:2 | ||||
| 3. Journée | 03.10.1999 | Panathinaikos | - | PAOK Saloniki | 1:1 | |
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| 4. Journée | 17.10.1999 | PAOK Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | |
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| 5. Journée | 24.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 31.10.1999 | PAOK Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 08.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 |
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