| 2. Journée | 15.08.1998 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 22.08.1998 | Motherwell FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 |  |
|||
| 4. Journée | 29.08.1998 | Dunfermline Athletic | - | Aberdeen FC | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 03.10.1998 | Kilmarnock FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | |
|||
| 12. Journée | 31.10.1998 | Dunfermline Athletic | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 07.11.1998 | Aberdeen FC | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 15.11.1998 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 12.12.1998 | Dunfermline Athletic | - | Motherwell FC | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 19.12.1998 | Celtic FC | - | Dunfermline Athletic | 5:0 | ||||
| 22. Journée | 30.01.1999 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 13.03.1999 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 28. Journée | 20.03.1999 | Dunfermline Athletic | - | St. Johnstone FC | 1:0 |
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