| Tour préliminaire Gr. H | 15.09.1999 | Chelsea FC | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. H | 21.09.1999 | Hertha BSC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| Tour préliminaire Gr. H | 28.09.1999 | Chelsea FC | - | Galatasaray | 1:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. H | 03.11.1999 | Chelsea FC | - | Hertha BSC | 2:0 |  |
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| Tour intermédiaire Gr. D | 29.02.2000 | Olympique Marseille | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| Quarts de finale | 05.04.2000 | Chelsea FC | - | FC Barcelona | 3:1 |
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