| 27. Journée | 29.01.2014 | CS Marítimo B | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 28. Journée | 02.02.2014 | União da Madeira | - | Sporting Covilhã | 4:1 | ||||
| 29. Journée | 09.02.2014 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 32. Journée | 02.03.2014 | SC Farense | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 09.03.2014 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 2:0 |  |
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| 36. Journée | 30.03.2014 | FC Porto B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 37. Journée | 06.04.2014 | União da Madeira | - | Atlético CP | 0:0 | ||||
| 39. Journée | 19.04.2014 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 3:0 | |
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