| 6. Journée | 21.09.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2019 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 |  |
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| 8. Journée | 19.10.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 30.11.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 2:2 | |
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| 11. Journée | 07.12.2019 | Swansea City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:8 | ||||
| 12. Journée | 04.01.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 11.01.2020 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 |  |
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| 15. Journée | 01.02.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 21.02.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 4:0 |
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