| 1. Journée | 15.02.2020 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| 2. Journée | 23.02.2020 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 07.03.2020 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 09.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 1:1 |  |
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| 5. Journée | 15.08.2020 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | |
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| 10. Journée | 06.09.2020 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 10.09.2020 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 20.09.2020 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 4:2 |  |
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| 14. Journée | 06.10.2020 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 0:0 |
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