| 2. Journée | 25.07.2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 16.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 |  |
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| 7. Journée | 18.08.2019 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | |
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| 9. Journée | 01.09.2019 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 5:2 | ||||
| 10. Journée | 05.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 11.09.2019 | Limón FC | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 03.11.2019 | Municipal Grecia | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:0 | |
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| 22. Journée | 17.11.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:0 | |
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