| 5. Journée | 20.09.2008 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 18.10.2008 | Excelsior Mouscron | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 08.11.2008 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 1:2 |  |
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| 12. Journée | 15.11.2008 | KRC Genk | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 22.11.2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 |  |
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| 14. Journée | 29.11.2008 | KAA Gent | - | KSV Roeselare | 4:0 | ||||
| 15. Journée | 06.12.2008 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.2008 | KSV Roeselare | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | |
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| 18. Journée | 17.01.2009 | KV Kortrijk | - | KSV Roeselare | 2:1 |
France