| 4. Journée | 29.08.2023 | GD Estoril [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:2 |  |
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| 5. Journée | 19.09.2023 | Portimonense SC [U23] | - | CD Santa Clara [U23] | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 26.09.2023 | Estrela Amadora [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 03.10.2023 | Portimonense SC [U23] | - | SC Farense [U23] | 0:4 |
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