| 1. Journée | 14.08.1999 | 1. FC Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Energie Cottbus | 0:4 |  |
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| 3. Journée | 29.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SpVgg Greuther Fürth | 3:4 | |
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| 4. Journée | 12.09.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 26.09.1999 | TeBe Berlin | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 03.10.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Bor. Mönchengladbach | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FSV Mainz 05 | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 21.11.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 19.12.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | FC St. Pauli | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 09.02.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Karlsruher SC | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 13.02.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Köln | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 21.02.2000 | Energie Cottbus | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 27.02.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 05.03.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Stuttgarter Kickers | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 12.03.2000 | VfL Bochum | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 |
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