| 1. Journée | 20.07.2019 | Valledupar FC | - | Leones FC | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 28.07.2019 | Real Cartagena | - | Valledupar FC | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 03.08.2019 | Valledupar FC | - | Boca Juniors de Cali | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 17.08.2019 | Valledupar FC | - | Orsomarso SC | 3:1 |  |
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| 6. Journée | 22.08.2019 | Valledupar FC | - | Deportivo Pereira | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 26.08.2019 | Tigres FC | - | Valledupar FC | 1:2 |  |
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| 10. Journée | 14.09.2019 | Valledupar FC | - | Barranquilla FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 18.09.2019 | Fortaleza FC | - | Valledupar FC | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 22.09.2019 | Valledupar FC | - | Llaneros FC | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 30.09.2019 | Boyacá Chicó | - | Valledupar FC | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 05.10.2019 | Valledupar FC | - | Bogotá FC | 1:1 |
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