| Groupe A | 24.09.2008 | Cruz Azul | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| Groupe A | 22.10.2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| Groupe A | 30.10.2008 | Deportivo Saprissa | - | Cruz Azul | 1:0 |  |
|||
| Quarts de finale | 05.03.2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Finale | 23.04.2009 | Cruz Azul | - | Atlante | 0:2 |  |
|||
| Finale | 13.05.2009 | Atlante | - | Cruz Azul | 0:0 |
Paraguay