| Quarts de finale | 15.09.2000 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| Quarts de finale | 19.09.2000 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| Demi-finales | 26.09.2000 | Chicago Fire | - | MetroStars | 3:0 |  |
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| Demi-finales | 30.09.2000 | MetroStars | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| Demi-finales | 06.10.2000 | Chicago Fire | - | MetroStars | 3:2 | ||||
| Finale | 15.10.2000 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 1:0 |
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