| 9. Journée | 29.09.2018 | Cliftonville FC | - | Ards FC | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 27.10.2018 | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 24.11.2018 | Linfield FC | - | Cliftonville FC | 4:2 | ||||
| 18. Journée | 01.12.2018 | Cliftonville FC | - | Dungannon Swifts | 5:1 | ||||
| 19. Journée | 08.12.2018 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 4:2 | ||||
| 20. Journée | 15.12.2018 | Ards FC | - | Cliftonville FC | 1:3 | ||||
| 22. Journée | 26.12.2018 | Cliftonville FC | - | Crusaders FC | 1:5 | ||||
| 25. Journée | 12.01.2019 | Cliftonville FC | - | Ards FC | 4:1 | ||||
| 28. Journée | 09.02.2019 | Cliftonville FC | - | Newry City FC | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 23.02.2019 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 0:2 | ||||
| 29. Journée | 26.02.2019 | Ballymena United | - | Cliftonville FC | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 16.03.2019 | Crusaders FC | - | Cliftonville FC | 2:0 |
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