| 7. Journée | 14.09.2019 | Linfield FC | - | Glentoran FC | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 21.09.2019 | Glentoran FC | - | Warrenpoint Town | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2019 | Crusaders FC | - | Glentoran FC | 5:2 | ||||
| 10. Journée | 04.10.2019 | Glentoran FC | - | Cliftonville FC | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 12.10.2019 | Glentoran FC | - | Carrick Rangers | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 18.10.2019 | Larne FC | - | Glentoran FC | 2:3 | ||||
| 13. Journée | 25.10.2019 | Glentoran FC | - | Ballymena United | 3:1 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Glentoran FC | 0:4 | ||||
| 15. Journée | 09.11.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Glentoran FC | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 30.11.2019 | Cliftonville FC | - | Glentoran FC | 0:2 |  |
|||
| 20. Journée | 14.12.2019 | Glentoran FC | - | Crusaders FC | 1:1 |  |
|||
| 21. Journée | 21.12.2019 | Carrick Rangers | - | Glentoran FC | 0:1 |  |
|||
| 22. Journée | 26.12.2019 | Glentoran FC | - | Linfield FC | 3:0 | ||||
| 23. Journée | 28.12.2019 | Glentoran FC | - | Ballymena United | 2:0 |
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