| 1. Journée | 10.08.2019 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:3 |  |
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| 3. Journée | 24.08.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Stoke City [U18] | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 11.01.2020 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 18.01.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 25.01.2020 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | |
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| 15. Journée | 01.02.2020 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 6:2 | |
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| 12. Journée | 08.02.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 4:2 | |
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| 16. Journée | 22.02.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 5:0 | ||||
| 17. Journée | 29.02.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 3:0 | |
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