| OL Mittelr. | 22.09.19 | FC Hennef 05 | - | Blau-Weiß Friesdorf | 1:1 |  |
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| OL Mittelr. | 01.05.22 | 1. FC Düren | - | FC Hennef 05 | 5:1 | ||||
| OL Mittelr. | 04.12.22 | FC Hennef 05 | - | FC Wegberg-Beeck | 3:0 | ||||
| OL Mittelr. | 30.04.23 | FC Hennef 05 | - | SV Bergisch Gladbach 09 | 0:2 | ||||
| OL Mittelr. | 25.08.24 | VfL 08 Vichttal | - | Bonner SC | 0:3 |
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