| Groupe D | 10.07.2021 | Brechin City FC | - | Livingston FC | 0:3 | ||||
| Groupe D | 17.07.2021 | Alloa Athletic | - | Livingston FC | 2:1 |  |
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| Groupe D | 21.07.2021 | Livingston FC | - | Raith Rovers | 6:5 tab | ||||
| Groupe D | 24.07.2021 | Livingston FC | - | Cowdenbeath FC | 3:1 | |
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| tour des 16 | 14.08.2021 | Livingston FC | - | St. Mirren FC | 4:3 tab | ||||
| Quarts de finale | 22.09.2021 | Rangers FC | - | Livingston FC | 2:0 |
Écosse